Autentico gioiello dell’arte ebanista in chiave barocca, la chiesa, così come il convento dei Cappuccini, fu costruita su un precedente insediamento dei monaci Basiliani risalente al XIII secolo. Esso era costituito da una grancia e da una contigua cappella ipogea con un affresco bizantino della Madonna della Odegitria che ora si trova, molto rimaneggiato, nella prima cappella a sinistra.
I lavori della chiesa, dedicata all’Assunta, si conclusero nel 1590, come indica la data leggibile sulla trabeazione del portale di ingresso. Un’altra data sulla facciata, e precisamente sull’archivolto del portale di ingresso, riporta il millesimo 1698, riferimento ai rimaneggiamenti che la stessa subì a distanza di un secolo.
La facciata non presenta particolari decorazioni, salvo una statua in pietra della Madonna, inserita nella nicchia sovrastante il portale di ingresso, in compenso è fiancheggiata sul lato sinistro da un fastoso campanile barocco.
La chiesa ha pianta longitudinale con l’apertura di tre cappelle molto profonde sul lato sinistro, mentre sull’altro vi è una sola cappella altrettanto profonda, quella della Madonna dei Sette Dolori. L’interno è arricchito da altari barocchi intarsiati con una pregevole manifattura, opera dei cosiddetti mastri marangoni, artigiani altamente qualificati di origine veneta, che all’epoca si erano diffusi in zona. Ogni altare è dedicato a un santo cappuccino: ad esempio, sul secondoaltare di destra c’è la tela di San Giuseppe da Copertino, che qui visse per alcuni mesi. Un’altra tela di notevole interesse artistico è quella dell’Assunta (1589), collocata sull’altare maggiore, opera di Antonio d’Orlando, pittore salentino che aprì la stagione barocca in Valle d’Itria.
Alcune cappelle hanno il pavimento rivestito con le maioliche di del Monaco, maestro figulo di Grottaglie.